โธมัสแห่งวูดสตอกเป็นคนที่ห้าในพระโอรสห้าคนที่รอดชีวิตและบุตรคนที่สิบสี่และคนสุดท้ายของพระเจ้าเอ็ดเวิร์ดที่ 3 แห่งอังกฤษกับฟิลิปปาแห่งเอโนลต์ พระองค์ประสูติที่พระราชวังวูดสตอกใกล้กับออกซฟอร์ด อังกฤษ เมื่อวันที่ 7 มกราคม ค.ศ. 1355 โธมัสอ่อนกว่าพี่น้องคนโตที่สุด 15 ปีและถูกเลี้ยงดูในครัวเรือนของพระมารดา

ราววันที่ 24 สิงหาคม ค.ศ. 1376 โธมัสแต่งงานกับเอเลนอร์ เดอ โบฮัน คนโตในบุตรสาวสองคนที่รอดชีวิตของฮัมฟรีย์ เดอ โบฮัน เอิร์ลที่ 7 แห่งเฮริฟอร์ด กับเลดี้โจน ฟิตซ์อาลัน น้องสาวของเอเลนอร์ แมรี เดอ โบฮัน เป็นภรรยาคนแรกของพระเจ้าเฮนรีที่ 4 แห่งอังกฤษ และเป็นมารดาของพระเจ้าเฮนรีที่ 5 แห่งอังกฤษ

เมื่อบิดาของเอเลนอร์ตายในเดือนมกราคม ค.ศ. 1373 ทรัพย์สินที่ดินของเขาควรถูกส่งต่อให้ลูกพี่ลูกน้อง ฌิลแบร์ต์ เดอ โบฮัน เพราะเขาไม่มีลูกชาย ทว่าด้วยอิทธิพลของพระเจ้าเอ็ดเวิร์ดที่ 3 ทรัพย์สินที่ดินของเอิร์ลที่ 7 แห่งเฮริฟอร์ดถูกแบ่งให้บุตรสาวทั้งสอง หลังโธมัสกับเอเลนอร์แต่งงานกันในปี ค.ศ. 1376 ทั้งคู่อาศัยอยู่ในปราสาทเพลชีย์ในเอสเซกซ์ น้องสาวของเอเลนอร์ แมรี อาศัยอยู่ที่นั่นภายใต้การดูแลของเอเลนอร์กับโธมัส เธอถูกจับเรียนเรื่องหลักธรรมคำสอนทางศาสนาด้วยความหวังที่จะให้เธอเป็นแม่ชี ซึ่งจะทำให้ส่วนแบ่งของเธอในมรดกเดอ โบฮันตกเป็นของเอเลนอร์กับโธมัส ทว่าจอห์นแห่งกอนต์ พระโอรสที่ยังมีชีวิตอยู่คนที่สามของพระเจ้าเอ็ดเวิร์ดที่ 3 และพระเชษฐาของโธมัส มีความคิดที่ต่างออกไป ทรงจัดแจงให้น้าสาวของแมรีพาเธอออกมาจากปราสาทเพรชีย์ไปที่ปราสาทอารันเดล บ้านของครอบครัวของมารดา ที่นั่น ในวันที่ 27 กรกฎาคม ค.ศ. 1380 แมรีวัย 11-12 ปีแต่งงานกับบุตรชายคนโตของจอห์นแห่งกอนต์ เฮนรี โบลิงโบรก อนาคตพระเจ้าเฮนรีที่ 4